Na frase de Machado de Assis, o pronome contraído com preposição dele (de + ele) não desempenha a função de sujeito porque não está dependente da forma verbal ficasse, mas antes da forma verbal alcançar. Assim, na frase, dele desempenha a função de complemento oblíquo / complemento do verbo (complemento relativo), pois o verbo alcançar, sendo transitivo direto e indireto, pede dois complementos: um complemento direto / objeto direto («que ficasse em Coimbra, […]») e um complemento oblíquo / complemento de verbo introduzido pela preposição de («dele»).
Por seu turno, o verbo ficar, verbo da oração subordinada completiva, tem um sujeito subentendido, que se recupera pelo contexto e que corresponde a uma 3.ª pessoa do singular que tem como referente o nome médico (que surge anteriormente no texto).
As frases que o consulente apresenta no terceiro ponto da sua pergunta não são, assim, possíveis porque a preposição de está relacionada com o pronome e não com a oração subordinada completiva.
A frase apresentada pelo consulente no quarto ponto também não é possível porque a oração subordinada completiva, sendo introduzida pela conjunção que, terá de ter um verbo flexionado.
Finalmente, na frase de Machado de Assis, o verbo alcançar é efetivamente sinónimo dos verbos conseguir o obter.
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