No Ciberdúvidas, há muitas respostas sobre colocação de clíticos, tanto numa perspectiva global como na ótica do contraste entre o português do Brasil e o de Portugal (ver Textos Relacionados). Mesmo assim, vou procurar responder, seguindo a ordem de perguntas do consulente:

I. Onde o consulente diz «opção B», deve muito provavelmente ler-se «opção D», porque é esta que apresenta o advérbio sempre. Sendo assim, a resposta é afirmativa: não e sempre são atratores da próclise.

II. Em B, a forma "deveria-se" está incorreta, devendo ser substituída por uma forma em que o pronome se encontra ligado ao auxiliar, em mesóclise, se não for antecedido de um atrator da próclise: «dever-se-ia». Isto não exclui que o pronome esteja ligado ao verbo principal: «deveria integrar-se». A respeito da opção C, são possíveis duas formas: «A ferrovia não se tem integrado nos demais sistemas viários» (português do Brasil e português de Portugal); «A ferrovia não tem se integrado nos demais sistemas viários» (aceitável só no Brasil, segundo Celso Cunha e Lindley Cintra, Nova Gramática do Português Contemporâneo, 1984, pág. 317). Quanto a E, são possíveis três formas: «A ferrovia não consegue integrar-se nos demais sistemas viários» (comum às duas variedades); «A ferrovia não consegue se integrar nos demais sistemas viários» (apenas no Brasil, cf. ibidem); «A ferrovia não se consegue integrar nos demais sistemas viários» (colocação mais discutível, por causa do estatuto menos claro de conseguir como auxiliar; cf. Anabela Gonçalves e Teresa da Costa, (Auxiliar a) Compreender os Verbos Auxiliares, Lisboa; Edições Colibri/Associação de Professores de Português, 2002, págs. 83-89).

III. A próclise não é obrigatória em A, por se tratar de um infinitivo (cf. Cunha e Cintra, op. cit, pág. 312), mas é obrigatória em B, porque a conjunção quando é um atrator da próclise. A diferença entre A, por um lado, e C e E, por outro, é simples: reside no facto de A ser um infinitivo, o qual permite tanto a ênclise como a próclise depois de negação («para não aborrecê-lo» ou «para não o aborrecer»; cf. ibidem).

Finalmente, diga-se que, na descrição linguística do português, continua a falar-se de atratores da próclise, como se comprova pela leitura de M.ª Helena Mira Mateus et al., Gramática da Língua Portuguesa (Lisboa, Editorial Caminho, 2003, págs. 853-857), que lhes dão o devido enquadramento teórico. Não conheço outras propostas de explicação para o movimento dos clíticos na frase.